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杂环催化合成研究取得新进展
杂环催化合成研究取得新进展
www.dicp.ac.cn    发布时间:2014-09-25 10:55    栏目类别:科研进展

近日,催化杂环合成研究组(202组)万伯顺研究员及其团队在催化杂环合成研究中取得新进展:通过金属铑催化炔烃与硝酮的环加成反应实现了桥联八元杂环化合物的合成,相关结果以通讯的形式发表在最近的《德国应用化学》上(Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, anie.201407394.http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201407394/abstract)。   

    不饱和含氮化合物参与的环加成或环化反应是构建杂环化合物非常有效的手段之一。硝酮化合物(nitrone)作为一种重要的不饱和化合物在环加成反应研究中占有非常重要的地位, 其在生物碱和相关天然化合物合成中的应用也越来越广泛,引起了有机合成化学家的浓厚兴趣。但迄今为止,硝酮通常作为三原子合成子参与不同的环加成反应,用于构建五元、六元或七元杂环化合物。万伯顺团队继吡啶化合物(Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7162-7166)和吡咯化合物(Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1693-1697)的合成研究工作后,尝试利用硝酮来构建中环杂环化合物。在铑催化剂条件下,炔烃与硝酮发生形式上的[2+2+5]环化反应,构建出氧桥联的八元含氮杂环化合物,所得产物可进一步转化成八元环状氨醇化合物。该工作首次将硝酮作为五原子合成子参与到环加成反应中,并成功实现了其N-芳基上的C-H活化。该研究为深入了解硝酮化学以及进一步构建和发展其它杂环化合物提供了新的思路。 

    该研究工作得到了国家自然科学基金项目的资助。(文/吴凡 图/王春翔) 

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